Wat als één chaotische nacht het beste is wat je ooit is overkomen? Allie en Owen, twee naar liefde hunkerende personen die elkaar, op de enige avond van het jaar waarop vrijgezellen seks mogen hebben, leren kennen in een licht gefictionaliseerd New York. De onlangs gedumpte Owen en de hoopvolle romanticus Allie zijn misschien wel de enige twee vrijgezellen in de stad die op zoek zijn naar meer dan een onenightstand. Ze voelen allebei een vonk bij hun eerste ontmoeting, maar door een reeks misverstanden en complicaties slagen ze er maar niet in om elkaar terug te zien. Terwijl ze elkaar in de stad voortdurend blijven mislopen, komen ze erachter dat wat ze het allerliefst willen misschien wel dichterbij is dan ze denken.